Nitración de tolueno: Reago ekvacio

Ni parolu pri kiel la nitración de tolueno. Preparita simile reagante multegajn semifinished produktoj uzataj en la fabrikado de eksplodaĵoj, farmaciaĵoj.

La graveco de nitración

Benzeno derivaĵoj kiel aroma nitro komponaĵoj estas havebla en la moderna kemia industrio. Nitrobenzene en anilina estas intera produkto, parfumon, farmacia produktado. Li estas bonega solida por multaj organikaj substancoj, inkluzive de celulozo kaj nitrito formi gelateneca maso kun li. En la industrio petrolera estas uzata kiel purifier por oleoj lubricantes. Kiam la nitración de tolueno estas preparita benzidine, anilina, aminosalicylic acido, phenylenediamine.

Karakterizaĵoj de nitración

Nitración karakterizis fjordo NO2 grupo en la molekulo de la organika kombinaĵo. Depende de la komencante materialo, tiu procezo procedas per radikala, nukleofila, electrophilic meĥanismo. La aktiva partikloj agas kiel nitronium katjonoj, jonoj kaj radikaluloj NO2. Tolueno nitración reago rilatas al la anstataŭigo. Por aliaj organikaj substancoj povas anstataŭigo nitración, kaj la aldono de la duobla ligo.

Nitración de tolueno en molekulo de la Aromatoj efektivigas uzante nitrating acido (sulfata kaj nítrico acidoj). La katalizilo elmetas proprietojn sulfata acido funkciado kiel la procezo signifas vodotnimayuschego.

procezo ekvacio

Nitración de tolueno implikas anstataŭigo de unu atomo de hidrogeno per nitro. Kiel funkcias la skemo de la daŭranta procezo?

Por priskribi la nitración de tolueno, la reago ekvacio povas esti prezentita tiel:

ARH + HONO2 + = Ar-NO2 + H 2 O

Ĝi permesas vin esti juĝita nur sur la ĝenerala direkto de la interago, sed ne malkaŝi ĉiujn karakterizaĵojn de ĉi tiu procezo. Fakte estas reago inter la hidrokarbonoj aromáticos kaj la produktoj de acida nítrico.

Donita ke la produkto havas molekulo de akvo, ĝi reduktas la koncentriĝon de acida nítrico, nitración de tolueno do malrapidiĝas. Por eviti ĉi tiun problemon, la procezo estas efektivigita ĉe malaltaj temperaturoj uzante acida nítrico en troo kvanto.

Aldono de sulfata acido kiel dehydrating agentoj uzitaj , anhídrido acético, polyphosphoric acido, boro trifluoruro. Ili ebligas snizat konsumon de acida nítrico, pliigi la efikecon de interago.

La nuancoj de la procezo

La nitración de tolueno estis priskribita en la malfrua deknaŭa jarcento V. Markovnikov. Li povis komprenigi la rilaton inter la ĉeesto en la reago miksaĵo koncentris sulfata acido kaj la procezo fluo indico. En moderna produktado nitrotoluene anhidra acida nítrico estas uzataj, prenita en eta eksceso.

Cetere, sulfonation kaj nitración de tolueno engaĝas uzanta havebla dehydrating boro fluoro komponanto. Lia enkonduko en la reago procezo ebligas redukti la koston de la produkto akirita, kiu igas disponebla la nitración de tolueno. Ekvacio fluas procezo ĝenerale estis kiel sekvas:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H 2 O

Post kompletigi la reagon akvo estas enkondukita, per la monohidrato boro fluoro dihydrate formoj. Estis forigita en vacuo, tiam aldoni kalcio fluoro, revenante al la originala komponaĵo formon.

Specifecon de nitración

Estas kelkaj trajtoj de la procezo asociita kun la elekto de reactivos, substrato uzante reago. Konsideru iuj de liaj pli ebloj:

• 60-65 procentoj nitrata acido en miksaĵo de 96 procentoj sulfata acido;
• miksaĵo de 98% de acida nítrico kaj koncentrita sulfata acido por reago iom organikaj substancoj;
• nitrato de kalio aŭ amonio kun koncentrita sulfata acido - estas bonega eblo por la produktado de polimero de nitro komponaĵoj.

La kinetiko de nitración

Hidrokarbonoj aromáticos, interagante kun miksaĵo de sulfata kaj nítrico acidoj, nitro ionically. V. Markovnikov povis karakterizi la specifecon de la interago. La procezo okazas en pluraj stadioj. Nitrosernaya acido unue formiĝas, kio suferas disociación en akva solvaĵo. Nitronium jonoj estas reagis kun tolueno formi kiel produkto nitrotoluene. Kiam aldonita al miksaĵo de akvo molekuloj okazas dum desaceleración.

En solidaj kun organika naturo - nitrometano, acetonitrilo, sulfolane - permesas la formado de la katjono pliigi la imposton de nitración.

La rezultanta nitronium katjono ligita al la aromaj kerno de tolueno, tiel formita interaj. Plue ekzistas protono breĉo, kondukante al la formado nitrotoluene.

Por detala priskribo de la daŭra procezo povas konsideri la formado de "sigma" kaj "pi" kompleksa. Edukado "sigma" de la kompleksa estas la kurzo-limiganta paŝo de la interago. La rapido de reago estas rekte rilatigita kun la rapideco de nitronium katjono alligiteco al la atomo de karbono en la kerno de aromaj komponaĵoj. protono forkiĝanta for de tolueno estas efektivigita preskaŭ senprokraste.

Nur en kelkaj situacioj, povas esti iuj problemoj kun la anstataŭigo asociita kun signifa primara kineta izotopo efiko. Ĉi tio estas pro la akcelo de la reveno procezo en ĉeesto de obstakloj de diversaj specoj.

Kiam elektante katalizilo kaj dehydrating agento kun koncentrita sulfata acido procezo ekzistas ekvilibro movo al la formado de reago produktoj.

konkludo

Ĝi formis en la nitración de tolueno nitrotoluene, kiu estas valora produkto de la kemia industrio. Estas ĉi substanco estas eksploda komponaĵo, tiel peto en sekiga operacioj. Inter la mediaj problemoj asociitaj kun ĝia industria fabrikado, rimarku la uzon de egan kvanton da koncentrita sulfata acido.

Por elteni tiun problemon, ĥemiistoj serĉas manierojn redukti malŝparo sulfata acido akiris post la nitración procezo. Ekzemple, la procezo estas efektivigita ĉe suba temperaturoj, la meza uzita estas facile regenerable. Sulfata acido havas fortan oksidiga ecoj, kiu negative influas la corrosión de metaloj estas pliigita danĝero al vivantaj organismoj. En plenumo de ĉiuj sekurecaj normoj eblas trakti tiujn problemojn, akiri alta kvalito nitro komponaĵoj.